L'histoire de l'origine de ce bourg n'est pas facile à élucider. Certains s'accordent, sans vraiment le prouver, à reconnaitre cette paroisse sous la désignation de Pistoe dans l'itinéraire d'Antonin. C'était sans doute, dès l'époque carolingienne, une localité assez importante pour qu'il s'y soit tenu un concile en 862. Mais elle doit surtout son développement à la proximité de l'abbaye de Monstiers, transféré vers 1150 sur son territoire et à l'influence de la famille de Garlande (Gallande), qui en posséda la seigneurie dès la fin du XIIème siècle.
En 1168, Adam de Possesse fit construire un hôpital, réuni à celui de Vitry en 1600.
En 1224, Anselme de Garlande augmenta la dot du prieuré de Saint-Crépin, fondé au début du XIIème siècle, sous la dépendance de l'abbaye de Saint-Pierre-au-Mont.
Au moyen âge, le territoire de Possesse était couvert d'habitations et il était considérablement plus grand. En direction de Contault, s'étendait la paroisse de Maison-Vigny qui formait une cure au XIIIème siècle et avait des seigneurs particuliers. Ce site fut ruiné par des bandes allemandes sous Louis XIV, et ne constitua plus qu'un fief qui appartenait, avec un château moderne, à la famille Haudos au moment de la Révolution.